Джордже Деспотович стал автором лучшего гола сезона Тинькофф РПЛ. Серб отличился 5 августа в составе «Оренбурга» в матче четвёртого тура против «Ахмата» - форвард сравнял счёт ударом через себя. В итоге оренбуржцы проиграли матч в Грозном 1:2.
Хвича Кварацхелия признан лучшим молодым игроком сезона Тинькофф РПЛ. Полузащитник «Рубина» стал обладателем награды лучшему молодому игроку сезона в Тинькофф РПЛ. Перед началом сезона 2019/20 Кварацхелия перешёл из «Локомотива» в «Рубин».
Владислав Безбородов - лучший судья сезона Тинькофф РПЛ. Петербургский рефери стал обладателем награды лучшему арбитру сезона. Победителя выбирали клубы-участники РПЛ.